这部被影迷称为失恋必修课的独立电影，用非线性叙事打破了传统爱情片的套路。导演马克·韦布（后来执导了《超凡蜘蛛侠》）以音乐录影带导演特有的视觉敏感度，将一段普通都市恋情拍出了教科书级别的现代感。
故事始于洛杉矶某贺卡公司的创意文案汤姆（约瑟夫·高登-莱维特饰）遇到新助理莎莫（佐伊·丹斯切尔饰）。这个相信真爱的文艺青年，遇上了声称不相信爱情的酷女孩，影片通过记忆碎片式的500天回溯，展现了爱情中最为真实的期待与落差。特别值得一提的是，影片第488天在宜家展厅的蒙太奇段落，堪称影史最精妙的恋爱模拟场景。
编剧斯科特·纽斯塔德透露，剧本灵感来自他经历的一场刻骨铭心的失恋。这种私人化的情感体验，通过建筑系毕业的汤姆对城市空间的敏感（反复出现的公园长椅、写字楼电梯等场景）得到了诗意呈现。影片中那些手绘分镜、动画插入、歌舞片段，都是对法国新浪潮和伍迪·艾伦式都市浪漫的当代致敬。
佐伊·丹斯切尔饰演的莎莫成为新世纪银幕经典形象，她钟爱的The Smiths乐队音乐贯穿全片，这种独立音乐品味恰如其分地塑造出角色的文艺气质。而当时年仅12岁的科洛·莫瑞兹（后来主演《海扁王》）饰演的早熟妹妹，贡献了不少犀利的情感金句。
这部制作成本仅750万美元的小成本电影，最终全球收获6000万票房，成为2009年圣丹斯电影节的现象级作品。它精准捕捉了千禧一代的恋爱症候群——在流行文化熏陶下对浪漫的过度想象，以及现实关系中不可避免的错位与成长。那个著名的期望vs现实双屏对比镜头，至今仍是社交媒体上经久不衰的情感话题模板。
值得一提的是，影片开场就打出这是一个男孩遇见女孩的故事，但你要记住，这不是爱情故事的免责声明。这种反类型片的处理，恰恰让它成为21世纪最具代表性的爱情片之一——不是因为它讲述爱情多美好，而是因为它诚实地展现了爱情本来的样子。
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