杜琪峰导演的《黑社会》系列（2005-2006）堪称香港黑帮电影的里程碑之作。这部以香港传统帮会和联胜选举话事人为主线剧情的电影，通过冷峻的镜头语言和细腻的人物刻画，展现了一个远比枪战火拼更真实的江湖世界。
电影开篇便用一段极具仪式感的洪门三十六誓宣誓场景，将观众带入这个有着百年历史的隐秘社会。现实中，香港三合会确实保留着许多清代洪门的传统规矩，比如片中反复出现的龙头棍，其实是帮会权力交接的重要信物。杜琪峰为了还原细节，专门请教了黑帮文化研究者，甚至让演员学习特殊的暗语手势。
任达华饰演的乐少与梁家辉饰演的大D构成鲜明对比：前者表面儒雅实则心狠手辣，后者嚣张跋扈却头脑简单。这种人物塑造打破了传统黑帮片的刻板印象，比如乐少在杀人前会耐心泡功夫茶，大D一边威胁对手一边惦记着给老婆买游艇。第二部中古天乐饰演的Jimmy更是颠覆性地展现了黑帮分子的现代转型——这个留学归来的高材生，最终在江湖规则与商业利益间走向疯狂。
影片中几场暴力戏份堪称教科书级别：东莞仔跨栏追杀的黑色幽默，飞机生吞勺子的癫狂表现，特别是第一部结尾乐少用石块慢慢砸死大D的戏码，没有配乐只有喘息声，这种反类型片的处理方式反而让暴力更具冲击力。杜琪峰曾透露，这段戏灵感来自真实案件，黑帮处决叛徒时确实会刻意避免用枪。
值得玩味的是两部作品的英文名：《Election》和《Triad Election》，直指香港黑帮与政治生态的微妙联系。第二部中内地公安的介入情节，被不少影评人解读为对97后香港社会变迁的隐喻。片中Jimmy那句现在做生意要讲法律的台词，生动反映了回归后香港黑社会的生存困境。
从电影技法来看，杜琪峰延续了银河映像标志性的宿命论美学。大量俯拍镜头暗示人在江湖的身不由己，而反复出现的雨天场景则强化了压抑氛围。配乐方面，传统粤剧唱段与现代电子乐的混搭，恰如片中传统帮会在现代社会的挣扎。
这套系列电影当年因题材敏感在内地上映时被删减15分钟，但85分钟的洁版反而成就了另一种留白的美学。如今回看，《黑社会》系列不仅是类型片的突破，更是一部记录香港特殊时期的社会档案。
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